Il y a plusieurs siècles, le criminel Bandar Tenloss fonda dans le secteur Bajic
de la Bordure Extérieure la Coalition Tenloss, un gang de pirates dont
l'activité principale était de détourner des transports d'esclaves pour en
revendre la cargaison à leur propre profit.
Lentement, la Coalition s'étendit et s'enrichit, éliminant ses concurrents et les esclavagistes qui tentaient de se dresser sur son chemin. Elle diversifia ses activités et se lança dans la contrebande d'épices et d'armes ainsi que le racket.
Durant le règne de Palpatine, la Coalition (désormais le Syndicat Tenloss) a étendu son emprise sur plus de soixante systèmes stellaires. Le conseil dirigeant (les Leukish) a la main-mise sur une multitude de sociétés écrans en tous genres parmi lesquelles on peut compter les Transports Ororo ou le groupe mercenaire connu sous le nom d'Association Natori. A travers ces deux paravents, le Syndicat est même parvenu à créer la Base Vergesso, qui demeure sans doute un des plus grands ports-francs de toute l'histoire du crime organisé.
L'Alliance Rebelle utilisait les services proposés par Base Vergesso depuis un moment lorsqu'elle découvrit que le port-franc dissimulait les activités du Syndicat Tenloss. Mais les rebelles locaux avaient désespérément besoin d'un endroit discret ou se rassembler et ravitailler leurs forces. Ils durent donc continuer à contrecoeur leur partenariat. Bien que les deux "partenaires" ne se soient jamais fait confiance, leur relation s'avére relativement satisfaisante. Du point de vue du Syndicat, il se peut qu'un jour l'Alliance parvienne à renverser l'Empire et donc à mettre en place un gouvernement sensiblement moins répressif. Dans le pire des cas, tant que les rebelles continueront à disposer des ressources adéquates, ils pourront harceler l'Empire et donc le distraire des petites affaires du syndicat.
Autre signe de son succès, le Syndicat est également parvenu à produire sa propre gamme de chasseurs, la Classe Frelon. Bien que seuls ses meilleurs alliés et le Syndicat lui-même puissent en disposer, ce type d'appareil n'a pas manqué d'intéresser nombre de pirates, chasseurs de primes et groupes mercenaires de la Bordure Extérieure et donc de renforcer encore l'influence du Syndicat qui ne les cède qu'à ceux qui ont l'heur de lui plaire.